Komponenty pro molekulární elektroniku odvozené od helicenů

11 Dub

Soubor oceněných prací je věnován novému způsobu přípravy helicenů, tj. jednoduchých organických látek se šroubovicovým uspořádáním. Dosud byla pozornost věnována především helikálním biomolekulám a jiné (podstatně jednodušší) látky, jako například heliceny, stály na okraji zájmu. Bylo to způsobeno mj. tím, že heliceny byly synteticky obtížně dostupné. Tyto jednoduché látky jsou však předurčeny k celé řadě aplikací například v asymetrické syntéze, nelineární optice, materiálové chemii a nanotechnologii.

Heliceny jsou malé uhlíkaté molekuly, které svým tvarem připomínají točité schodiště nebo pružinu, třeba tu z běžné propisky, jenom stomilionkrát menší. Vzhledem ke svým unikátním vlastnostem a dobré stabilitě jsou heliceny slibnými konstrukčními prvky při molekulárním designu materiálů. Jsou také nadějnými kandidáty součástek pro molekulární elektroniku, která by v budoucnu měla nahradit současnou mikroelektroniku. Molekulární počítač by jednou mohl být až milionkrát rychlejší než počítače, které běžně používáme dnes. Heliceny jsou přímo předurčeny k řadě dalších aplikací třeba při vysoce sofistikovaných přípravách organických látek ve farmaceutickém průmyslu.

Využití helicenů bylo v minulosti omezeno jejich obtížnou dostupností. V týmu Dr. Iva Starého v Ústavu organické chemie a biochemie Akademie věd České republiky v Praze jsem se v rámci své doktorské práce zabýval novou metodou přípravy těchto látek, která má obecné použití. Věříme, že naše výsledky urychlí další vývoj na poli katalýzy, materiálového inženýrství a nanotechnologie – oblasti, která se dnes těší velké pozornosti.

Projekt

Klíčovým krokem nové syntézy helicenů je rychlá izomerizace snadno připravitelných reaktivních sloučenin účinkem kovových katalyzátorů. Metoda má řadu předností oproti stávajícím postupům. Lze ji využít při syntéze různě dlouhých uhlíkatých šroubovic. Umožňuje také laboratorně získávat unikátní heliceny v různých strukturních obměnách a přitom řídit pravotočivost či levotočivost vznikající šroubovice. V publikaci Journal of the American Chemical Society 2002, 124, 9175 je popisován nový způsob přípravy helicenů využívající niklem katalyzovanou izomerizaci energeticky bohatých cis,cis-dientriinů. V publikaci Tetrahedron 2002, 58, 9007 je studována reaktivita terminálních acetylenů s fenyljodidy za katalýzy palladiem a mědí. Bylo zjištěno, že složení produktů lze efektivně řídit volbou katalyzátoru. Získané poznatky pak byly využity při syntéze helicenů. V publikaci připravené k otištění je popisována originální cesta k různě substituovaným hexahelicenům nesoucím hydroxylovou, aminovou, fosfinovou a thiolovou funkční skupinu. Tím je demonstrována obecná metoda přípravy funkcializovaných helicenů, které jsou zajímavé z aplikačního hlediska. Řešená problematika je součástí celého výzkumného směru skupiny stereochemie na ÚOCHB AV ČR. Lze předpokládat, že dosažené výsledky přispějí ke zvýšenému zájmu o heliceny, neboť téměř 50 let od publikování syntézy prvního helicenu se podařilo vyvinout dosud nejuniverzálnější metodu přípravy helicenů. V současnosti jsme ve fázi, kdy se zabýváme přípravou stavebních bloků, které budou vhodné pro spojování helicenů do delších útvarů. Bylo totiž ukázáno, že rozsáhlejší aromatické systémy jsou vhodnými kandidáty pro funkční prvky molekulární elektroniky. Navrhujeme využít delší heliceny jako základní stavební jednotky pro konstrukci molekulárních vodičů, diod a tranzistorů. Jelikož jsou heliceny zajímavé i z hlediska možného optoelektronického využití, budeme se zabývat i jejich optickými vlastnostmi.

Autor o sobě

Moje dětství je spjato s Hradcem Králové. Nejživější vzpomínky mám však z cestování po různých koutech Československa. Pamatuji si, že rodiče jednou přišli s nápadem navštívit místa v Čechách, o kterých se zpívá v písničkách. A tak jsme jedny prázdniny putovali s naším trabantem po vlastech českých, abychom viděli Bavorov, Bošilec a jiná věhlasná místa. S přírodovědným oddílem Rosničky jsme zase často chodili po slovenských horách. Pro panelákového kluka to byla skvělá dobrodružství. Zamýšlel jsem, jako hodně chlapců, věnovat se popelařině, hlavně kvůli vzrušující jízdě na stupačce popelářského vozu. Zároveň jsem měl v plánu být profesionálním potápěčem a později lesníkem. Po celé dětství jsem hromadil různé sbírky. Nejvíce mi učarovaly minerály a na střední školu jsem šel s touhou stát se geologem. Na gymnáziu mě bavila biologie a chemie, a tak jsem si z několika možností, spíše intuitivně, nakonec vybral studium chemie na Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy. Škola mě nadchla hned v prvním ročníku díky jedinečným přednáškám o obecné chemii profesora Rudolfa Zahradníka, u kterého jsem skládal svou vůbec první zkoušku. Za jednoho ze svých nejlepších učitelů považuji také profesora Jiřího Klinota, který nás nesmírně poutavě a hravě zasvěcoval do toho, jak molekuly vypadají v prostoru a jak se chovají. Rozhodujícím způsobem mě ovlivnila spolupráce s mým školitelem Dr. Ivem Starým. Od třetího ročníku jsem měl možnost v jeho týmu, v Ústavu organické chemie a biochemie AV ČR, vstřebávat atmosféru badatelského nadšení, která mě velmi motivovala. Dr. Ivo Starý spolu s Dr. Irenou G. Starou, oba fenomenální chemici, precizní experimentátoři a báječní učitelé, vytvořili v dejvické laboratoři nesmírně inspirativní prostředí, kterého jsem si již od počátku vážil. Měl jsem štěstí, že jsem do jejich laboratoře přišel jako student v době, kdy se pod jejich rukama rodil velmi zajímavý projekt zaměřený na chemii helicenů (viz rámeček). V současnosti dokončuji postgraduální studium na Přírodovědecké fakultě Univerzity Karlovy a v dejvické laboratoři se pod vedením Dr. Iva Starého věnuji syntetické organické chemii. V rámci postgraduálního studia jsem se během devítiměsíční stáže v laboratoři profesora Pavla Kočovského na University of Glasgow zabýval látkami obsahujícími ve své struktuře dvojvazný uhlík. Pobyt v Glasgowě mi přinesl jednak cennou odbornou zkušenost, ale také mi učarovala skotská příroda a kultura.

Slovo na závěr

Způsob mé práce ocenění v soutěži Česká hlava neovlivnilo. Přivedlo mne však k tomu, že se o chemii více bavím s lidmi z jiných oborů. Díky tomu se snažím podívat se na chemii také očima laika. Ocenění si vážím, chci však, aby mou vizitkou byly nadále výsledky mé práce. Chemii bych se rád věnoval celoživotně. Organický chemik každý den připravuje nové látky, které jsou unikáty. Ani příroda, ani jiný kolega před vámi tyto látky ještě nevyrobil. Může to být třeba nové léčivo nebo nějaká jinak „chytrá“ molekula. Je ohromné stát u něčeho nového, rodícího se.

Tento projekt získal prvenství v kategorii Prix Academia.

Leave a Reply